Jessa Duggar (m. Ben Seewald)
Anak kelima Jim Bob dan Michelle, Jessa Duggarlahir 4 November 1992.
Jessa bertemu Ben melalui gereja dan Ben mulai merayunya pada tahun 2013—pendekatan kuno terhadap romansa menjadi gagasan baru bagi banyak pemirsa. Anak-anak tidak pernah membicarakan kisah cinta mereka sebelum pertunangan, begitulah penjelasan Jim Bob Rakyat“Pacaran adalah mengenal satu sama lain dalam kelompok, kedua keluarga menghabiskan waktu bersama dan pasangan menetapkan tujuan bersama untuk menentukan apakah mereka memang ditakdirkan untuk menikah. Dengan berkencan, pasangan sering kali berpasangan sendirian dan terkadang mengarah ke a lebih banyak hubungan fisik.”
Ben melamar Jessa dan kemudian melamarnya pada Agustus 2014—menyelesaikan kesepakatan dengan menggandeng tangannya untuk pertama kalinya. Mereka menikah pada 1 November 2014. Jessa sedang mengandung anak pertama mereka saat itu 19 Anak-anak dan Berhitung dibatalkan dan TLC kemudian menayangkan acara khusus tentang pelecehan seksual, menampilkan Jill dan Jessa, untuk lebih mengedukasi pemirsa tentang subjek tersebut. Kakak beradik ini akan menjadi bintang di acara mereka sendiri, Jill dan Jessa: Mengandalkanmusim dingin itu; pertunjukan itu kemudian berkembang menjadi Mengandalkanmenampilkan saudara Duggar lainnya juga.
Sementara itu, Jessa dan Ben menyambut kedatangan putranya Spurgeon pada 5 November 2015, nak Henry pada 6 Februari 2017, putri Ivy Jane pada 28 Mei 2019 dan putri Pakis pada Juli 2021. Pada Februari 2023, Jessa bercerita bahwa dirinya mengalami keguguran saat musim liburan 2022. Dia melahirkan anak kelimanya, Georgepada bulan Desember 2023.