
Pitt-lah yang kehilangan akal karena Paltrow di lokasi syuting tahun 1995-an Se7en. Benar itu pasangan pertengahan 90-an, dari bagian atas gaun slip hingga ujung ujung buramnya. Menerima Aktor Pendukung Terbaik Golden Globe untuk 12 Monyet pada tahun 1996, Brad berterima kasih kepada Gwyneth, “malaikatnya, cinta dalam hidupku”, dan dia melamar pada bulan Desember itu. Mereka bahkan pernah memiliki potongan rambut yang serasi.
“Saya menangani institusi ini dengan sangat serius. Tidak ada perceraian di keluarga saya—begitu juga di keluarga saya, jadi ini bukan sesuatu yang terjadi—kami sudah bersama cukup lama, jadi ini bukan keputusan yang terburu-buru,” kata Gwyneth dengan meyakinkan. Hiburan Malam Ini tentang pertunangan mereka. Namun pada Juni 1997, mereka putus.
“Ketika dua orang tidak seharusnya bersama, maka mereka tidak seharusnya bersama,” kata Paltrow yang menantang pada tahun 1998. Maju ke tahun 2015, ketika dia memberi tahu Howard Stern, “Saya masih kecil, saya dulu 22 ketika kita bertemu. Butuh waktu hingga 40 tahun untuk melupakannya. Anda tidak dapat membuat keputusan itu ketika Anda berusia 22 tahun… Saya belum siap, dan dia terlalu bagus untukku.”
Terlebih lagi, ayahnya, Bruce Paltrow, “sangat terpukul” saat mereka putus. “Ayahku mencintainya seperti anak laki-lakinya.” Pada akhirnya, Paltrow berkata, “Saya benar-benar jatuh cinta padanya. Dia sangat cantik dan manis. Maksud saya, dia adalah Brad Pitt!”